Síntese de terpineol a partir da terebintina de goma utilizando como catalisador o ácido cloroacético

Abstract

A matéria - prima terebintina pode ser encontrada na forma de óleo volátil, componente separado da goma extraída por resinagem das árvores gimnospérmicas ou sulfatada que é obtida como subproduto na fabricação de papel pelo processo Kraft de pinus, todavia, esta é rica em metil mercaptanas de enxofre que conferem odor desagradável, necessitando submetê-la a um processo de desodorização para ser utilizada como matéria - prima em síntese de produtos terpênicos. No presente trabalho, a terebintina de goma foi escolhida como matéria - prima para o estudo da síntese de α-terpineol, sendo seus componentes majoritários o α-pineno e β-pineno que podem ser fracionados a partir de um processo de destilação. Estes componentes, são os precursores do terpineol e seus isômeros, os quais podem ser sintetizados por hidratação do alfa e beta pineno utilizando ácidos fortes como catalisadores. Atualmente, o ácido mais utilizado no ramoindustrial é o ácido sulfúrico, porém, por ser um ácido de difícil separação é um grande problema para o meio ambiente, pois necessita de grande quantidade de base para ser neutralizado e descartado corretamente. Logo, se faz presente a necessidade de busca por outros ácidos como catalisadores, mas que também, proporcionem uma boa conversão e seletividade para o produto desejado. O estudo tem como objetivo realizar a síntese de terpineol, juntamente com a análise de viabilidade técnico econômica da utilização do ácido cloroacético como catalisador substituindo o ácido sulfúrico e verificando a conversão e seletividade obtida, assim como, sua recuperação e viabilidade industrial, partindo do uso de terebintina bruta sem a destilação dos componentes alfa e beta pineno. A análise de formação do produto desejado foi obtida a partir de três métodosanalíticos, sendo a Cromatografia em Camada Delgada (CCD) e Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massa (CG-EM), além da avaliação de parâmetros físico- químicos como cor, odor e aparência. No processo de síntese, o produto obtido foi um óleo de cor amarelo claro com cor e odor característico e após as análises cromatográficas verificou-se a formação de uma rica mistura de álcoois terpênicos sendo o terpineol o componente majoritário, além disso, demonstrou-se a obtenção de bons resultados utilizando a terebintina de goma sem o processo de destilação de alfa e beta pineno, evitando-se assim, uma etapa do processamento. Comercialmente, o mesmo é denominadoóleo de pinho sintético e possui grande valor comercial sendo utilizado como matéria prima na produção de produtos de limpeza, tintas, thinners, fragrâncias, aromas, entre outros. Paraque o processo se tornasse viável industrialmente, seria necessária a recuperação do catalisador da reação devido ao seu elevado custo, todavia, o ácido possui uma extrema afinidade com o óleo e não ocorreu a recristalização indicada pelo autor. Desta forma, concluiu-se que o ácido cloroacético tem uma ação adequada como catalisador na reação de hidratação da terebintina para formação do terpineol, tendo portanto viabilidade técnica, mas devido à sua dificuldade de recuperação não há viabilidade econômicaconsiderável.